Płaska powierzchnia kraju stwarza świetne warunki do uprawiania narciarstwa biegowego, które jest najpopularniejszym sportem zimowym w Estonii. Większość szlaków turystycznych, w tym również te w parkach narodowych, zimą dostosowywanych jest do potrzeb miłośników biegówek. Szlaki publiczne i w pobliżu największych miast najczęściej przystosowane są do stylu klasycznego. Wymaga on lepszego przygotowania kondycyjnego, ale jest najłatwiejszy do opanowania. W sezonie, w pobliżu tras działają wypożyczalnie sprzętu narciarskiego.

Najbardziej pagórkowatą częścią kraju jest południe i to właśnie tam panują najlepsze warunki do uprawiania sportów zimowych. Kiedy spadnie śnieg, Otepää staje się zimową stolicą kraju, a mieszkańcy regularnie „pielgrzymują” tam, aby biegać lub zjeżdżać na nartach. Drugim ważnym ośrodkiem jest region Võrumaa, który oferuje najlepsze warunki dla narciarstwa zjazdowego oraz snowboardu. Estońskie stoki są stosunkowo niewielkie i zwykle łagodne, dlatego też stanowią dobre miejsce na stawianie pierwszych kroków w sportach zimowych. Dostępne są również trasy dla dzieci oraz o większym stopniu trudności. W pobliżu tras znajdują się wypożyczalnie sprzętu oraz restauracje, w których można posilić się i ogrzać w przerwie między kolejnymi zjazdami.

Popularnym sportem w okresie zimowym jest również łyżwiarstwo. W największych miastach – Tallinie i Tartu – dostępne są lodowiska kryte, ale dużo przyjemniej jest pojeździć na otwartym powietrzu. W miastach oraz mniejszych miejscowościach tworzone są lodowiska blisko ich centrów, więc tłem dla nich stają się stare kamienice. W ośrodkach sportów zimowych, swoje łyżwiarskie umiejętności można również przetestować na taflach zmarzniętych jezior (np. w Nelijärve), które są odśnieżane i tworzą nieraz tory o wielkości dorównującej boiskom piłkarskim. W Haapsalu pojeździć można na skutej lodem zatoce Morza Bałtyckiego.

Sportami nieco mniejszego „kalibru” są zjeżdżanie na sankach i snowtubing. Stoki i tory, zróżnicowane pod względem przygotowania, można znaleźć zarówno w miastach, jak i poza ich granicami. Warto również podpytać w lokalnym Centrum Informacji Turystycznej o organizowane w regionie kuligi. Innym ciekawym zajęciem jest trekking, często połączony z tropieniem zwierzyny. Wyprawy, podczas których zachwycają zimowe krajobrazy, dają możliwość podążania śladami łosi, jeleni, lisów, wilków i innych zwierząt.