Ziemie estońskie trzykrotnie znajdowały się pod panowaniem sąsiadów ze wschodu. W 1030 roku książę Rusi Kijowskiej Jarosław I Mądry zdobył gród Tarbatu i na jego miejscu założył miasto Jurjew. Był to krótki epizod w historii, bo już trzy dekady później Rusini musieli opuścić podbite tereny. Drugi raz Estonia znalazła się pod panowaniem Rosjan po wygranej przez cara Piotra I Wielkiego wielkiej wojnie północnej.  200 lat później Estonia na krótko odzyskała wolność. Kraj po raz trzeci uległ Rosjanom w 1939 roku, kiedy na jego terytorium weszła Armia Czerwona. Estończycy ostatecznie odzyskali niepodległość w 1991 roku.

Po okresie caratu i okupacji sowieckiej pozostało bardzo zróżnicowane dziedzictwo. Perłą estońskiej stolicy jest zespół pałacowo-parkowy Kadriorg. Pałac był letnią rezydencją cara Piotra I Wielkiego, a współcześnie mieści Estońskie Muzeum Sztuki, w którym wystawiane są prace m.in. Ilji Repina. Carowie zbudowali również pierwsze linie kolejowe w Estonii. Jedna z nich prowadziła aż do kurortu Haapsalu, który stał się ulubionym letnim ośrodkiem wypoczynkowym carów i artystów rosyjskich. Komponował tutaj m.in. Piotr Czajkowski. Inne popularne wówczas ośrodki letniskowe to PaldiskiNarva-Jõesuu.

Najstarsze porosyjskie dziedzictwo silnie związane jest również z cerkwią prawosławną. W Kuremäe na wschodzie kraju znajduje się najstarszy prawosławny klasztor żeński. Miejsce to jest spowite mistyczną atmosferą, a woda w pobliskim strumieniu i studni ma uzdrawiającą moc. W wielu miejscowościach w całym kraju zbudowane zostały cerkwie. Najbardziej monumentalna z estońskich cerkwi to Katedra św. Aleksandra Newskiego. Została ona zbudowana na wzgórzu Toompea w Tallinie na legendarnym grobie estońskiego legendarnego bohatera Kaleva.

Wybrzeże Jeziora Pejpus zamieszkują staroobrzędowcy (zwani też raskolnikami lub cebulowymi Rosjanami), którzy przed wiekami przepłynęli na zachodnie wybrzeże jeziora chroniąc się przed pogromami. W każdej z ich wsi znajduje się dom modlitwy staroobrzędowców zwany molenną. Starowiercy estońscy znani są z uprawy cebuli, o czym można się przekonać w restauracji we wsi Kolkja, gdzie wszystkie potrawy przyrządzane są z dodatkiem tego warzywa.

Pozostałością po okresie okupacji sowieckiej jest architektura oraz liczne wpływy w kulturze. W Tallinie i całej Estonii zbudowano ogromne gmachy publiczne i blokowiska. W ramach odbywających się w 1980 r. w Moskwie Igrzysk Olimpijskich, niektóre dyscypliny żeglarskie rozgrywane były w Tallinie, a pamiątką tego okresu są liczne obiekty sportowe i turystyczne. Trudno nie zauważyć miejskiej sali koncertowej znajdującej się w pobliżu portu promowego, hoteli Viru i Olimpia i centrum olimpijskiego na Piricie. Wpływy ostatniej okupacji dostrzec można również w estońskiej popkulturze –muzyce, filmie oraz języku. Przedostało się do niego wiele słówek, które stały się częścią młodzieżowego slangu.