Średniowiecze w Estonii trwało od 1227 do 1558 roku. Poprzedził je okres walk z Duńczykami i Kawalerami Mieczowymi, którzy ogniem i mieczem mieli nawrócić ostatnie pogańskie ziemie w Europie. Po kilku dekadach walk całe terytorium estońskie znalazło się pod panowaniem najeźdźców, zaprowadzono chrześcijaństwo, a niemieccy rycerze zdominowali kulturowo i gospodarczo ziemie inflanckie aż do początków XX wieku. Wydarzeniem, które zakończyło okres średniowiecza był koniec wojny północnej w 1558 roku.

Materialne dziedzictwo średniowiecza to tallińskie Stare Miasto oraz zamki i ich ruiny na terenie kraju. Stare Miasto ze względu na swoje walory historyczne zostało wpisane na Listę światowego dziedzictwa UNESCO. Jest ono jednym z najlepiej zachowanych w całej Europie. Składa się na nie oryginalny układ ulic z XIII-XV w., a większość kamienic datuje się na XIV i XV w. W granicach miejskich umocnień znajdują się również kościoły, gmach ratusza, pałace itd.

Według legendy, w czasie bitwy w 1219 roku między Estami broniącymi się w twierdzy Koływań a atakującymi wojskami duńskimi króla Waldemara II, rozstąpiło się niebo i spadła z niego czerwona flaga z białym krzyżem – Dannebrog. To niezwykłe wydarzenie poprawiło morale duńskich rycerzy, którzy pokonali wojów broniących grodu. Na gruzach zdobytej twierdzy zbudowano miasto nazwane Tallinem, co po estońsku znaczy „duńskie miasto”, a czerwono-biały sztandar ustanowiono flagą Danii.

Okres średniowiecza przyniósł również współpracę w ramach Ligi Hanzeatyckiej –  organizacji, która skupiała najważniejsze ośrodki handlowe wokół całego Morza Bałtyckiego. Na ziemiach estońskich były to cztery miasta – Tallin, Tartu, Parnawa i Viljandi. Dowodami na przynależność do Hanzy jest chociażby architektura średniowiecznych kamienic. Sól, herbatę, mąkę trzymano w magazynach na strychach kamienic, a żeby je tam wciągnąć na szczytach elewacji wstawiano drzwi i montowano haki. Do Ligi Hanzeatyckiej należały również miasta znajdujące się na ziemiach polskich – m.in. Gdańsk, Elbląg, Kraków, Wrocław, Toruń, a ten odległy związek można zauważyć wśród herbów wymalowanych na niektórych kamienicach.

Festiwale upamiętniające średniowieczne czasy:

  • Estońskie miasta należące niegdyś do Hanzy upamiętniają średniowieczny rozdział w swojej historii organizując „Dni Hanzy”. Festiwal odbywa się od czerwca do sierpnia i w czasie jego trwania można zapoznać się z tajnikami średniowiecznego rękodzieła, nauczyć się pojedynkować, zobaczyć inscenizacje jak choćby „strzelanie do papugi”. W czasie tego wydarzenia gościom towarzyszy średniowieczna muzyka, a w wybranych restauracjach skosztować można dań i napojów z epoki, m.in. ziołowego piwa.
  • W Tallinie, na początku czerwca odbywają się Dni Starego Miasta. W ramach festiwalu prezentowane są średniowieczne tańce i muzyka. Dni są świetną okazją, aby poznać historię miasta, jego architekturę oraz legendy.