Historia miasteczka sięga początków XIII w. W 1224 biskup Tartu Herman I rozpoczął budowę pierwszego ceglanego zamku w kraju. Po średniowiecznej twierdzy wzniesionej na wzgórzu pozostały już tylko ruiny. Od kształtu wzgórza, który miał przypominać głowę niedźwiedzia swoją nazwę wzięło miasto. W Otepää mieszczą się dwa muzea warte odwiedzenia – narciarstwa oraz flagi. To drugie upamiętnia poświęcenie w 1875 r. trójkolorowej niebiesko-czarno-białej flagi Estonii, które odbyło się w miejscowym kościele.

Otepää dzięki doskonale przygotowanej infrastrukturze do uprawiania sportów zimowych zyskała sławę zimowej stolicy kraju. Jest to najlepiej zorganizowany ośrodek narciarski we wszystkich krajach bałtyckich. Odbywają się tutaj zawody Pucharu Świata w narciarstwie biegowym. Otepää jest ulubionym miejscem startów w zawodach i treningów polskiej mistrzyni Justyny Kowalczyk. Miasto oferuje również trasy zjazdowe oraz lodowiska dla łyżwiarzy. Ośrodki Tehvandi i Kääriku od ponad pół wieku gwarantują na tyle dobre warunki, że do zawodów przygotowują się tutaj profesjonaliści. W Otepää mieszkali i trenowali estońscy mistrzowie narciarstwa biegowego Jaak Mae, Andrus Veerpalu i Kristiina Šmigun.

Również w sezonie letnim na gości czeka wiele atrakcji. Ze względu na nieskazitelnie czystą przyrodę, mnóstwo zieleni i szerokie możliwości uprawiania sportów Otepää jest świetnym miejscem na aktywne spędzenie urlopu. Doskonałe trasy do uprawiania wędrówek oferują parki i lasy położone wokół miasta. Ich malownicze położenie na pagórkowatym obszarze, z licznymi jeziorami i rzekami oraz starymi wsiami doskonale sprawdzi się nawet na całodziennej wędrówce. Ze szczytów wzgórz Tehvandi i Harimägi rozciągają się przepiękne widoki.

Nad malowniczym jeziorem Pühajärve można wypożyczyć sprzęt sportowy (również wodny). Jezioro jest jednym z najczystszych w kraju, a jego nazwa znaczy „święte”. Jednym z najbardziej znanych gości był tutaj Dalajlama XIV, który w czasie swojej wizyty na początku lat 90. pobłogosławił jezioro. Wizytę tę upamiętnia drewniany pomnik. Do jeziora wpadają liczne rzeki i strumienie, z których najbardziej znany jest Strumień Miłości (Armuallikas). Według legendy, osoba, która w noc świętojańską ze srebrnego kielicha napije się wody zaczerpniętej ze strumienia odnajdzie swoją miłość.

Oprócz przepięknych krajobrazów, licznych jezior, rzek i lasów, w regionie znajduje się godny odwiedzenia zamek Sangaste. Miejscem, które warto odwiedzić na początku sierpnia jest Jezioro Leigo. Odbywa się tutaj festiwal muzyki, w czasie którego wykonawcy występują na niewielkiej wysepce, a publiczność zasiada na brzegach jeziora. Jest to niezwykły spektakl, który łączy świetną muzykę z niezwykle barwnym pokazem ognia i światła.