Viljandi jest jednym z najstarszych miast Estonii. W jego granicach odnaleźć można ślady różnych epok – od średniowiecza po czasy carskie.

Pierwsze wzmianki o mieście pojawiają się w atlasie autorstwa al-Idrisiego z 1154 roku jako „twierdza Viljandi”. Wkrótce po zajęciu południowej Estonii przez Kawalerów Mieczowych zostało przyjęte do Ligi Hanzeatyckiej, co zagwarantowało mu dynamiczny rozwój. Współcześnie o średniowiecznych dziejach miasta przypominają ruiny zamku oraz festiwal hanzeatycki odbywający się w czerwcu.

Oprócz ruin zamku, warto przyjrzeć się drewnianym i ceglanym domom oraz odwiedzić stare kościoły. Atmosferę miasta dopełniają malownicze parki ze starymi drzewami i jezioro ciągnące się wzdłuż jego zachodnich granic.

W Viljandi mieści się Estońska Akademia Sztuk Pięknych, a artystyczny klimat można poczuć szczególnie latem, kiedy, w czasie festiwali, muzyka i tańce wykonywane są na ulicach. Bardzo popularnym wydarzeniem jest Festiwal Muzyki Folkowej. Odbywa się on w ostatni weekend lipca i trwa cztery dni. W tym czasie odbywa się ponad 100 koncertów – w amfiteatrze zorganizowanym w ruinach zamku, w kościołach, na placach miejskich.

Inne ważne wydarzenia kulturalne to Festiwal Muzyki Średniowiecznej, Młodzieżowy Festiwal Tańca, Mulgi Rally (rajdy samochodowe), Zimowy Festiwal Tańca, festiwal teatrów lalkowych „Teatr w walizce”. 1 maja odbywa się bieg wokół Jeziora Viljandi, którego historia sięga 1928 roku. Nad jeziorem jest również wiele możliwości uprawiania sportów – siatkówki, tenisa, można także wypożyczyć sprzęt wodny i łódki.

Odwiedzając miasto warto wybrać się do Dworu Olustvere oraz Parku Narodowego Soomaa.