Największym estońskim miastem i zarazem stolicą kraju jest Tallin, który zamieszkuje obecnie około 430 tys. osób. Najmniejsze estońskie miasta liczą niewiele ponad tysiąc mieszkańców. Wszystkie zachwycają zielenią i bliskością przyrody, a kilka z nich także wielowiekową historią i odrębnością kulturową.

Tallin to jedno z najlepiej zachowanych europejskich miast średniowiecznych. W kamienicach, w których zamieszkiwali niegdyś kupcy i rzemieślnicy, dziś na gości czekają muzea, hotele, restauracje i kawiarnie. Wiele z nich oferuje podróże w czasie – muzea przybliżają życie przed wiekami, restauracje serwują średniowieczne jadło, a w czasie festiwali można nauczyć się m.in. łucznictwa. Tallin to miasto o wielu obliczach. Jednym z nich jest nowoczesność. W przeszklonych wieżowcach mieszczą się biura, powstają innowacyjne projekty, spotykają się biznesmeni. Na ich niższych kondygnacjach na klientów czekają butiki z modną odzieżą i akcesoriami oraz restauracje serwujące przysmaki z całego świata.

Wybierając się w głąb kraju należy odwiedzić uniwersyteckie Tartu. Jest to drugie co do wielkości miasto w Estonii. Jesienią i wiosną legendarny Duch Tartu pilnuje, aby miasto tętniło życiem, a studenci dzielili się pozytywną energią. Latem dni i wieczory upływają tutaj w spokojnej, kawiarnianej atmosferze.

Parnawę i Haapsalu najlepiej odwiedzić latem. To pierwsze nazywane jest letnią stolicą Estonii. Na to miano zasłużyło sobie dzięki długiej, piaszczystej plaży i uroczej starówce. Haapsalu to kurort dużo mniejszy i spokojniejszy. Płytkie wody zatoki, nad którą leży miasto nagrzewają się nawet do 25°C. Podobne jest w Kuressaare na Saremie.

Zimą palmę pierwszeństwa przejmuje Otepää na południu kraju. Miasto położone jest na wyżynie o tej samej nazwie. Co roku odbywają się tutaj zawody Pucharu Świata w narciarstwie biegowym, a z tras korzystać mogą również amatorzy. Inne popularne zawody rozgrywane w mieście to mistrzostwa w wędkarstwie podlodowym.