Miłośnicy średniowiecza, rycerskich potyczek i dawnych tradycji, będąc w Estonii mają wiele możliwości spotkań z historią. Do dzisiaj na wzgórzach górujących nad estońskimi miastami, stoją potężne zamki lub ich ruiny, które były niemymi świadkami zwycięstw i porażek dawnych mocarstw.

Perły, których pod żadnym pozorem nie można pominąć to zamki Toompea w Tallinie, biskupi w Kuressaare na Saremie, obiekty w Narwie oraz w Rakvere. Ten w stolicy wygląda dzisiaj zupełnie inaczej niż przed wiekami. Zanim otrzymał swój ostateczny kształt, wielokrotnie bronił miasta przed najazdami, był odbudowywany i przebudowywany. Dziś jest siedzibą estońskiego parlamentu – Riigikogu.

Zamek biskupi w Kuressaare jest najlepiej zachowaną tego rodzaju twierdzą średniowieczną nie tylko w Estonii, ale i w całej Europie. Charakterystyczny jest jego sześcienny kształt, potężne wieże oraz rozciągający się z niego wspaniały widok na zatokę, nad którą leży miasto.

Twierdza w Narwie na pograniczu estońsko-rosyjskim jest obiektem, któremu nie sposób znaleźć odpowiednika w żadnym innym zakątku Europy. Na obu brzegach wartkiej rzeki Narwy stoją złowrogo niegdyś spoglądające na siebie twierdze – po stronie estońskiej Zamek Hermana z charakterystyczną białą wieżą, a po stronie rosyjskiej przysadzista warownia w Iwangorodzie (est. Jaanilinn).

W Rakvere i Haapsalu zachwycają malownicze ruiny, które w ciągu wieków obrosły legendami. Jedna z nich mówi, że w zamku w Haapsalu w oknie pojawia się Biała Dama, która czeka na swojego ukochanego.