Tallińska Starówka (est. Vanalinn) najczęściej opisywana jest jako miejsce magiczne, gdzie podziwiać można kilkuwiekowe mury i poczuć atmosferę średniowiecza. Niewiele europejskich stolic może poszczycić się tak dobrze zachowanym dziedzictwem epoki, którą najczęściej znamy tylko z podręczników historii. W mieście przetrwały całe kwartały kamienic pamiętających kupców hanzeatyckich oraz świątynie, których fundamenty powstały jeszcze w czasie chrystianizacji kraju.

Stare Miasto otoczone jest szeregiem baszt o czerwonych dachach, potężnymi murami i bramami. Obwarowania powstały w XIII-XIV w. i w ciągu stuleci otrzymały nazwy, które często w zabawny sposób oddają ich wygląd. Gruba Małgorzata to baszta o średnicy 24 metrów, z murami o grubości nawet do 4 metrów. Długi Herman liczy 48 metrów wysokości. Baszcie „Kiek in de kök” przydomek nadali niemieccy rycerze, którzy z wysokiej wieży mogli zaglądać do kuchni okolicznych kamienic. System tallińskich obwarowań liczy prawie 2 km murów, 26 baszt i kilka bram zachowanych w różnym stanie. Świetnie zachowały się odcinki wzdłuż ulicy Müürivahe, przy której rozstawione są stragany z rękodziełem. Baszty z ulicy Kooli wyglądają jakby pozowały do zdjęć.

Sercem Starego Miasta jest jego Rynek, po estońsku nazywany Raekoja plats (dosłownie „Plac Ratuszowy”). Latem jego pierzeje zastawione są kawiarnianymi ogródkami, odbywają się tutaj festiwale i jarmarki, grają muzycy, a zimą zachwyca Jarmark Bożonarodzeniowy. To właśnie tutaj, w 1441 roku, po raz pierwszy na świecie ustawiono drzewko świąteczne.

Przy samym Rynku stoi gotycki Ratusz pochodzący z początku XV w. Budynek przyciąga uwagę detalami architektonicznymi – rzygaczami w kształcie smoków, podcieniami oraz smukłą ośmioboczną wieżą. Na szczycie wieży znajduje się wiatrowskaz zwany „Starym Tomaszem” („Vana Toomas”) na cześć legendarnego obrońcy miasta. Włodarze miasta urzędowali w budynku do 1970 roku, a współcześnie mieści się tutaj sala koncertowa i muzeum. W przeciwległym rogu Rynku znajduje się najstarsza apteka w Europie, działająca nieprzerwanie od początku XV w. Według legend to właśnie w Raeapeek („Aptece Ratuszowej”) wynaleziono marcepan.

Cennymi zabytkami tallińskiej Starówki są świątynie. Najbardziej okazały kościół św. Olafa mierzy dziś ponad 123 metry, ale na przełomie XV i XVI w. był najwyższym budynkiem na świecie. Jego wieża sięgała 159 metrów, a rozpalane na niej światło dostrzegali żeglarze przebywający nawet w pobliżu fińskich wybrzeży! Obecna wysokość świątyni jest pokłosiem kilku pożarów. W kościele do dzisiaj odbywają się nabożeństwa, a wieża, z której rozciąga się piękna panorama miasta dostępna jest dla turystów w sezonie letnim.

Warto odwiedzić również kościół św. Mikołaja (Niguliste) znajdujący się w pobliżu Rynku, który poświęcony był rybakom i żeglarzom. Świątynia została wzniesiona w XIII w., ale w znacznym stopniu ucierpiała w czasie radzieckich bombardowań w czasie II wojny światowej. Obecnie mieści się tutaj muzeum i odbywają się koncerty. Najcenniejszym eksponatem muzeum jest „Taniec Śmierci” Bernta Notke.

Symbolem wpływów kultury rosyjskiej i prawosławia na ziemiach estońskich jest dominująca w panoramie miasta Katedra św. Aleksandra Newskiego wzniesiona na Wzgórzu Toompea. Cerkiew zachwyca swoją monumentalną architekturą – jest największą świątynią prawosławną w Estonii, a przykrywające ją kopuły dostrzec można niemal z każdego punktu w mieście.

Samo Wzgórze Toompea od wieków jest siedzibą zwierzchników ziem estońskich – przed wiekami biskupów i możnych, później gubernatorów, a współcześnie władz niepodległej Estonii. Siedzibą parlamentu jest Zamek Toompea, a siedzibą rządu Dom Stenbocka. Taki wybór siedzib dawnych możnych i współczesnych decydentów wcale nie zaskakuje – wzgórze wyraźnie góruje nad resztą miasta, a z punktów widokowych Patkuli i Kohtuotsa rozciąga się wspaniały widok na Dolne Miasto i dalsze dzielnice.

Na tallińskiej Starówce znaleźć można kilka śladów dokumentujących związki miasta z Polską. Basztę Grubą Małgorzatę witającą turystów od strony morza miał zbudować legendarny polski majster Klemens Pale. Na jej murach od strony ul. Pikk zawieszona jest tablica upamiętniająca ucieczkę polskiej jednostki ORP „Orzeł” internowanej we wrześniu 1939 r. w tallińskim porcie. W pobliżu Placu Wolności przysiąść można na grającej ławeczce Chopina, a niedaleko leży kamień upamiętniający „Solidarność”. Wiele z przepięknych kamienic Starego Miasta zostało pieczołowicie odrestaurowanych przez polskich konserwatorów w latach 80. ubiegłego wieku.

Żeby przespacerować się każdą uliczką Starego Miasta i poznać jego wszystkie sekrety potrzeba przynajmniej kilku dni. Kilka godzin wystarczy jednak, aby zobaczyć najatrakcyjniejsze miejsca. Tallin najprzyjemniej zwiedza się latem, ale każda pora roku ma tutaj niepowtarzalny urok. Wielu gości twierdzi, że nie ma miejsca bardziej magicznego niż przysypana śniegiem tallińska Starówka. Wartość tego miejsca została doceniona przez UNESCO i w 1997 roku tallińskie Stare Miasto trafiło na Listę Światowego Dziedzictwa Kulturowego.

Stare Miasto najłatwiej zwiedzać pieszo, ale można również skorzystać z kolejek „Vana Toomas” lub taksówek rowerowych „Velotakso”, które dostarczą również sporo zabawy dzieciom i dorosłym.