9000 f.Kr. Efter istiden bosätter sig de estniska förfäderna utefter den baltiska kusten.

800-1200 e.Kr. Attacker och motattacker av vikingar runt Östersjön, även av estniska vikingar. Den mest berömda händelsen inträffar när ester kidnappade den norska drottningen Astrid och hennes son och blivande kung Olaf Trygvesson.

1030 Novgorods furste erövrar staden Tarbatu och grundar staden Juryev (nuförtiden Tartu). Juryev återerövrades och förstörs 1061 av ester som också ockuperade Pskov.

1187 Saarlased (invånarna på Estland största ö Ösel) plundrar och förstör  den dåtida svenska huvudstaden Sigtuna.

1208 – 1227 Esterna blir bekanta med, och till slut konverterade, till kristendomen. Främmande makter; de tyska ordnarna och danskarna ockuperar. Tyskarna segrar och kommer att ha ett kolossalt inflytande under nästkommande 700 år.

1523 Reformation; estniska språket används för första gången i liturgi. Den första estniska boken ges ut 1525.

1558–1582 Livlands krig mellan Tsarriket Ryssland och varierande koalitioner mellan Danmark-Norge, Litauens Storfurstendom, Konungariket Polen (senare det polsk-litauiska gemenskapet) och Sverige. Kriget handlar om kontroll över det medeltida Livland, d.v.s. nutida områden av Estland och Lettland.

1561 Sverige tar över kontrollen över Estland. Detta inleder den s.k. „gyllene svenska tiden“ i Estland.

1632 Tartu Universitet grundas av den svenska kungen Gustav II Adolf.

1700-1721 Det stora nordiska kriget där den norra koalitionen, bestående av Ryssland, Danmark-Norge, Polen-Litauen och Sachsen utmanar Sverige om dess makt runt Östersjön. Kriget slutade i svenskt nederlag 1721 och gjorde Ryssland till den ledande makten runt Östersjön. Det var uppskattningsvis bara 100,000 ester som överlevde kriget.

1816 Livegenskap avskaffas i Estland.

1860-1885 Nationell medvetenhet ökar stort bland ester som leder till bakslag för den ryske Tsaren i sina försök att ryssifiera hela Estland.

1869 Den första sångfestivalen ordnas i Tartu som ett led i den nationella rörelsen för självständighet.

1905 Revolution i Ryssland.

1918 Feb Tyskland ockuperar Estland.
1918 Nov – 1920 Jan Frihetskriget. Esterna hade tidigare försökt nå ett större självstyre inom vad man hoppades skulle gestalta sig till ett demokratiskt styrt ryskt imperium . Men när Sovjet-Ryssland uppvisar hårdhänta tag, förklarar man i stället sig självständiga. Estniska trupper slår i tur och ordning både den tyska och den sovjetiska armén – med hjälp av Storbritannien vid kritiska avsnitt.

1920 Feb Fredsfördraget i Tartu. Fredsfördraget mellan Ryssland och Estland erkände Estlands självständighet. Fördraget reglerade fredsvillkoren, såsom gränsdragningen och överföring av tillgångar.

1939 Hitler och Stalin delar sinsemellan Europa i intressesfären, varvid Baltikum tillfaller Sovjetunionen .

1940 USSR inkorporerar Estland.
1941  14 Juni Den första massdeportationen av ester utförs av NKVD (den hemliga polisen) med eliten som huvudmål.

1941 - 1944 Tysk ockupation.

1944 Återigen Sovjetisk ockupation.

1949 Den andra massdeportationen av ester  (av Sovjet).

1987 Första öppna protester mot sovjetstyret under det s.k. Fosforkriget – protester mot de sovjetiska planerna att starta öppen gruvdrift av fosfor i Estland.

1988 Det estniska sovjetparlamentet förklarar självstyre. En ny folkfront för självständighet uppstår och döps till ”Den Sjungande Revolutionen” då fredliga massmöten vanligtvis går i sångens förtecken.
1989 Aug Den baltiska kedjan med över 2 miljoner människor bildar en mänsklig kedja som förbinder de baltiska huvudstäderna med varandra.

1990 Övergång till självständighet förklaras av det estniska sovjetparlamentet.

1991 Jan Sovjet vidtar maktåtgärder mot de baltiska staterna.

1991 Aug En statskupp i Kreml kollapsar lika fort som den började. Två dagar tidigare såg det ut som det absolut värsta skulle inträffa, men helt plötsligt, efter att makthavarna i Moskva störtats, blir den omöjliga drömmen om självständighet verklighet, bokstavligt talat över natten.

2000 E-regering införs, vilket möjliggör digitala regeringssammanträd i Estland.

2003 SKYPE startas.

2004 29 Mars Estland invals som medlem i NATO.  Det är första gången som Estland frivilligt har gått in in en militär allians.

2004 1 Maj Estland blir EU-medlem.

2005 E-val införs.

2006 Toomas Hendrik Ilves blir Estlands nuvarande president.

2006 Estland vinner 3 guldmedaljer, alla i skidlöpning, vid vinter-OS i Turin.

2007 April Planerna att omplacera det sovjetiska krigsmonumentet, en bronsstaty föreställande en soldat, förorsakade nattliga kravaller mellan ungdomar i den rysktalande minoriteten och estniska myndigheter. Monumentet finns nu på Estlands Försvarsmakts begravningsplats och utgör en populär turistattraktion.

2008 Esterna vinner 1 guldmedalj (herrarnas diskus) och en silvermedalj (rodd, herrarnas dubbelsculler) vid OS i Peking.

2009 En 23m hög glasskulptur, Frihetsstatyn, invigs i Tallinns innerstad.

2009 Den 25:e nationella sång- och dansfestivalen äger rum med förenade körer av 25 000 sångare and 7500 dansare.