公元前9000年,冰川时代结束后,爱沙尼亚人的祖先们在波罗的海沿岸定居。
公元800年到1200年,北欧海盗在波罗的海进行突袭和反击,最著名的事件是爱沙尼亚海盗绑架了挪威皇后Astrid和她的儿子-未来的国王Olaf Trygvesson。
1030年,诺夫哥罗德的王子占领塔尔巴图,成立了Juryev市(塔尔图),Juryev市在1061年被入侵普斯科夫的爱沙尼亚人夺回并摧毁。
1187年,萨列马岛人(爱沙尼亚最大岛屿萨列马的居民)掠夺并摧毁了锡格蒂纳-当时的瑞典首都。
1208-1227年,爱沙尼亚在条顿骑士团以及丹麦王国的统治和威胁下慢慢转变为基督教国家。后来德国人成为地主贵族,其影响长达700年之久。
1523年,宗教改革,爱沙尼亚文第一次被使用于祈祷书,第一本爱沙尼亚语的书籍出现在1525年。
1558年-1582年,利沃尼亚战争在多国间展开,参与者包括俄国沙皇、丹麦-挪威联盟军、立陶宛大公国、波兰王国(随后成为波兰-立陶宛联邦)以及瑞典军队,目的是控制中世纪的利沃尼亚,如今的爱沙尼亚和拉脱维亚地区。
1561年,爱沙尼亚被瑞典控制,这段时间被成为“爱沙尼亚的瑞典黄金时代”。
1632年,瑞典国王古斯塔夫二世·阿道夫(Gustav II Adolf)创建了塔尔图大学。
1700-1721年,大北方战争,由俄罗斯、丹麦-挪威、波兰-立陶宛以及萨克森组成的北方联盟军与瑞典发起战争争夺波罗的海地区的控制权。1721年,战争以瑞典的告负而结束,随后俄罗斯成为波罗的海地区的主要控制者。战争结束后,只有大概十万爱沙尼亚人幸存。
1816年,农奴制在爱沙尼亚被废除。
1860-1885年,大规模爱沙尼亚人开始认识到了自己的身份,随之而来的是俄沙皇的恐慌,他开始想尽办法同化爱沙尼亚人。
1869年,一部分人开始进行独立运动,第一次歌咏会在塔尔图举行。
1905年,俄罗斯革命。
1918年2月,德国占领爱沙尼亚。1918年11月-1920年1月,独立战争。爱沙尼亚人曾希望从俄罗斯帝国得到更多自治权,从而实现民主制,但是后来苏联强硬地镇压了这种愿望,爱沙尼亚人为了维护自己的民族意识,宣布独立,在英国的支援下,最终击退了德国人和苏联人。
1920年2月,塔尔图合约在俄罗斯苏维埃联邦社会主义共和国与爱沙尼亚之间签订,合约承认了爱沙尼亚的独立,解决了两国之间的争端,战争的终止,以及边境的设立和财产的转移等问题。
1939年,希特勒和斯大林将欧洲分为两种势力范围,波罗的海地区被归入苏联。
1940年,苏联吞并爱沙尼亚。1941年6月14日内部人民委员会(特务)对爱沙尼亚的高层人物进行了第一次大规模的放逐。
1941-1944年,被德国占领。
1949年,苏联对爱沙尼亚人进行了第二次大规模放逐。
1987年,在所谓的“磷战争”中,爱沙尼亚人对苏联进行了第一次公开抗议,抗议苏联计划在爱沙尼亚开设一个露天采磷厂。
1988年,爱沙尼亚苏维埃社会主义共和国立法宣布国家主权,新一轮的独立潮浮现,被成为歌唱革命,这是因为所有示威活动都比较平静,而且常常伴有歌声。
1989年8月,由波罗的海国家超过两百万民众组成的人链被成为波罗的海之路(也成为波罗的海之链)连接了波罗的海三国的首都。
1990年,爱沙尼亚苏维埃社会主义共和国立法宣布向独立的过渡。
1991年1月,苏联对波罗的海国家进行镇压。
1991年8月,克林姆林宫发生了一场匆匆开始又匆匆失败的政变,在此两天前,被认为是最坏的事情即将发生,但是突然之间随着莫斯科政府的垮台,独立的梦想实现了,可以说是一夜之间。
1991年,爱沙尼亚加入联合国,克格勃撤出爱沙尼亚。
1992年,货币转换-停止俄罗斯卢布的使用,开始使用爱沙尼亚克朗。
1992年,巴塞罗那奥运会期间,埃利卡-萨卢梅(Erika Salumäe)作为独立后第一个以爱沙尼亚人的身份参加奥运会,并在
1993年,爱沙尼亚国有企业开始实行私有化。
1994年,俄罗斯军队从爱沙尼亚撤出。
1994年,MS Estonia号游轮的沉没造成852人丧生,成为历史上一次大惨剧。
1998年,爱沙尼亚开始申请加入欧盟。
2000年,电子政府系统投入使用,通过该系统政府可以进行电子会议。
2003年,SKYPE形成规模。
2004年3月29日,爱沙尼亚加入北约。这是爱沙尼亚历史上第一次自愿加入军事联盟。
2004年5月1日,爱沙尼亚加入欧盟。
2005年,电子选举投入使用。
2006年,托马斯·亨得里克·伊尔韦斯(Toomas Hendrik Ilves)成为现任爱沙尼亚总统。
2006年,爱沙尼亚人在都灵冬季奥运会的滑雪项目中夺得三枚金牌。
2007年4月,将苏联战争纪念碑红军铜像转移的计划造成爱沙尼亚讲俄语的年轻人与爱沙尼亚政府的冲突,骚乱发生在塔林市中心。现在铜像被放置在爱沙尼亚国防军队的墓地里,吸引了许多游客前来参观。
2008年,在北京奥运会中,爱沙尼亚分别在男子铁饼与双人赛艇项目中夺得一金一银。
2009年,23米高的玻璃建筑独立纪念碑在塔林中心落成。
2009年,第25届全国歌舞节开幕,有超过两万五千名歌手组成的合唱团与七千五百名舞者参加。