Raatihuoneentorilla marraskuun lopulta tammikuun alkuun avoinna olevat Tallinnan joulumarkkinat ovat niin kuuluisat, että jopa Belgian kuningatar on maininnut ne omaksi lemmikikseen.
Joulumarkkinoilta voi ostaa virolaisia käsitöitä, joulukoristeita sekä muita tuotteita, joilla voi ilahduttaa lähimmäisiä joulun aikaan. Omia kädentaitojakin voi harjoitella marsipaanin ja pienten lahjaesineiden valmistamispajoissa. Vatsantäytteeksi tarjolla on perinteisiä jouluruokia - verimakkaroita, hapankaalia ja piparkakkuja - sekä niiden seuralaiseksi mieltä ja kieltä lämmittäviä joulujuomia. Joulupukki apulaisineen sekä erilaiset esiintyjäryhmät viihdyttävät yleisöä.
Keskellä Vanhaakaupunkia, majesteetillisen Nikolain kirkon edessä, sijaitsee Harju-kadun luistelukenttä. Täällä voivat sekä suuret että pienet luistelun ystävät näyttää taitojaan ja tasapainoaan. Omia luistimia et tarvitse, sillä paikan päällä toimii välinevuokraamo.
Lumilautailun, hiihdon, pulkkailun ja snowtubing-kourukelkkailun riemuihin voi syventyä Tallinnan laulukentällä, jossa lapsille on rajattu oma rinteensä ja jossa tekemistä riittää koko päiväksi. Kylminä ja lumisina talvina Kadriorgin puistoon rakennetaan suuri lumilinna, jossa ilakoida voivat niin perheen pienimmät kuin aikuisempikin väki.
Piritalla ja Nõmmella sijaitsevat valaistut sekä vaativaankin makuun sopivat hiihtoladut mäkineen. Myös täällä toimivat paikalliset välinevuokraamot
